Con el tiempo, la producción en prosa fue para Machado una actividad compensatoria, sustitutiva de la corriente poética que dejaba de empujarle con ímpetu. Pero el viejo poeta va a revelarse como un gran prosista. Buena parte de tal producción responde a sus crecientes preocupaciones filosóficas; junto a ello, desarrollará problemas estéticos o políticos.
Algunos de sus escritos dispersos o inéditos fueron reunidos por Guillermo de Torre en 1957 con el título de Los complementarios. Son páginas del mayor interés. Así, sus cartas a Unamuno (1913-1929), en las que se leen confesiones valiosísimas. Son igualmente fundamentales su "Divagaciones y apuntes sobre la cultura", el esbozo de su discurso de ingreso en la Academia de la Lengua (que nunca llegó a pronunciar), su texto "¿Cómo veo la nueva juventud española?", en la que enjuicia especialmente las nuevas tendencias poéticas, etc.
Pero su gran obra en prosa es el Juan de Mairena. Se trata de un conjunto de artículos, párrafos sueltos o cortos diálogos, atribuidos a tal personaje ficticio, que comenzó a publicar en la prensa a partir de 1934 y recogió en un volumen dos años después. En ellos, con un tono a veces serio y a veces irónico, trata de las cuestiones más diversas: metafísica, lógica, estética... Prueba de su atención a las novedades filosóficas son sus interesantes comentarios en torno al existencialismo de Heidegger, para algunas de cuyas ideas veía precedentes en Unamuno o en su propia poesía.
A partir de 1936, siguió publicando las presuntas lecciones y meditaciones de Mairena (que se recogerían póstumamente en un nuevo y más amplio volumen). Junto a los temas señalados, dominan ahora las cuestiones políticas, estrechamente ligadas a los dramáticos acontecimientos de aquella hora. Y es precisamente en esas páginas en donde encontramos de nuevo a un Machado de incalculabres dimensiones, vigoroso, entero, cercano.
Cuando penséis en España, no olvidéis ni su historia ni su tradición; pero no creáis que la esencia española os la puede revelar el pasado. Esto es lo que suelen ignorar los historiadores. Un pueblo es siempre una empresa futura, un arco tendido hasta el mañana.