Para medir el mérito del logro expresivo del Juan de Mairena de Antonio Machado, habría que enmarcarlo dentro de la situación de la prosa española de entonces y sobre su trasfondo tradicional. En contra de lo que se tiende a suponer, escribir buena prosa suele ser más difícil que escribir buen verso, porque en el verso las formas ya están casi hechas y apenas hay más que usarlas con una mínima inflexión personal, mientras que en prosa el escritor tiene que crear mucho más, al no tener otra materia prima que el lenguaje general de su país y las vagas y elásticas formalidades acreditadas por la tradición literaria. Por "horror al vacío", estas formalidades, sin tanta justificación rítmica y musical como en la poesía, están a su vez en peligro de amaneramiento, apenas se alejen de los modos reales de hablar de la gente. Cada país, conforme a su historia social y cultural, tiene su modo peculiar de relación entre lengua hablada y prosa escrita: en España, salta a la vista que, en la segunda mitad del siglo XVI, la prosa escrita fue disminuyendo su contacto con la lengua hablada, sin duda por razones históricas: escasez de diálogo social, peligros en el manejo de ideas y opiniones... Incluso, para mencionar un solo ejemplo, la decantada espontaneidad de Santa Teresa llega a resultar acaso un poco excesiva y deliberada, en sus conscientes errores de popularismo y en su pregonada imposibilidad de volver atrás y corregir, comprensible si pensamos que su primer y principal lector sería siempre un director espiritual que tendría que pasar el asunto al Santo Oficio en caso de hallar algo dudoso. Sobreviene así la gran barroquización de la prosa española, esa tensa formalización de que, en milagrosa paradoja de caricatura, emerge la prosa de El Quijote. En bloque, ésa es la situación heredada al llegar el siglo XX, a pesar de enérgicos y no del todo agraciados esfuerzos de algunos escritores, como Galdós.
Con la llegada del siglo XX, hay sobre todo dos escritores que presentan batalla a ese formalismo arcaizante y luchan con él, buscando una nueva sencillez con que arrancar desde la base: Azorín y Baroja. Pero ambos trabajan en un peculiar terreno entre lírico y narrativo, y además, por mucho que brillaran en su propia obra, su logro no fue apenas aprovechado por los sucesivos narradores. Unamuno, a pesar de su exaltación de la espontaneidad, usaba un estilo básicamente Siglo-de-Oro, aunque entreverado de interjecciones y clamores un tanto "a-la-pata-la-llana".
Así, la prosa de ideas moderna, en España, sería, sustancialmente, la que implantó Ortega, a la vez pensador con autoridad de cátedra y artista con seducción de magia. Su estilo expresivo ha subyugado la vida cultural histórica de nuestro país hasta nuestros días. El estilo de la generación poética del 27 está influenciado por Ortega, quizá más que por el de su maestro lírico Juan Ramón Jiménez.
La prosa de Antonio Machado, en el momento de surgir en los años veinte, tenía que habérselas con el "estado de cosas" del estilo orteguiano en su reinado sin rival. Además, Machado era personalmente muy devoto de Ortega. Por consiguiente, su intento de obtener una prosa personal, tenía que partir de Ortega e independizarse de la hegemonía de su estilo, ya en trance de llegar a ser dialecto general del ambiente cultural español. En su camino hacia una prosa más hablada y más modesta, más irónica y más abierta al diálogo, sin duda ayudaron a Antonio Machado otros escritores como Eugenio d'Ors, algo después Nietzsche, y tal vez Valéry.
La mención de Ors puede sorprender porque su evolución ideológica fue casi opuesta a la de Antonio Machado. En el terreno político, concretamente, Eugenio d'Ors pasó desde un sueño de "despotismo ilustrado" hasta un ideal de fascismo estético, basado en un malentendimiento del catolicismo, más "romano" y "occidental" que "cristiano". Pero Eugenio d'Ors no era esclavo de sus propias ideas, sino que más bien quería usarlas, irónicamente, como contrapeso polémico contra el nietzscheanismo y demás irracionalismos vigentes en su juventud. Por eso pudo crear un estilo bienhumorado y bien educado, con la flexibilidad bromista de su estilo, capaz de mezclar chulaperías madrileñas, saboreadas desde su catalán, con innocuas pedanterías sonrientes. Pero era una lección fatalmente destinada a la desatención o a la burla en medio de la atmósfera mesetaria, donde nadie estaba para bromas. Sólo Antonio Machado pareció tomar en cuenta ese ejemplo de estilo: la diferencia en la orientación moral y política no mengua su afinidad en el uso del lenguaje.
Análogo es el caso de la influencia formal de Nietzsche en sus formas expresivas.
Por otro lado hay una radical afinidad entre las prosas de Machado y Valéry: una prosa nítida, irónica y con un sentido exacto de la velocidad.