Asensio, quien ha presentado el caso más convincente al respecto, cree que solamente en 1525 podía considerarse al Emperador "victorioso", como se le describe en el libro. Cree que los años 1538-1539 no podían representar un triunfo para nadie. El año 1539 se recuerda por el hambre y la pestilencia, la muerte en el parto de la criatura de la reina, y la reina misma. Asensio añade que la fecha de 1525 concuerda perfectamente con el reflejo en el libro de una situación social, religiosa e ideológica común a Toledo y Escalona en este tiempo. Podríamos añadir que en 1538, las grandes polémicas acerca del erasmismo se atenúan y las persecuciones, conseguido ya casi su objeto, pierden empuje. Si el libro pertenece a la polémica erasmista, como creemos, sería mucho más probable una fecha más temprana que la de 1538. Otro argumento que se levanta contra la fecha 1538-1539 es que el libro no refleja ninguna preocupación por el Nuevo Mundo, como lo ha notado Cisneros.
Del Monte y Cavalieri creen que la estructura temporal interna favorecería naturalmente 1525 si se acepta el que la batalla de Gelves, a que se hace alusión, tuviera lugar en 1510. Esto haría de Lázaro al final del libro un hombre de veintitrés años, una edad plausible en términos de la novela. En cambio, si Gelves es de 1510 y las Cortes de 1538, esto haría de Lázaro un hombre de treinta y seis años, más o menos, lo cual es poco admisible. Mientras que si Gelves fuera de 1520 y las Cortes de 1538, la edad de Lázaro sería de unos veintiséis años, todavía en una edad aceptable para la novela. La gran dificultad es decidir si la batalla de Gelves ocurrió en 1510 ó 1520. Las posibilidades más lógicas de las fechas para la esencia de la obra, serían 1510 para Gelves y 1525 para las Cortes, por lo que Asensio concluye que la fecha de composición más probable es 1525 o poco después.
Bataillon, en una opinión reciente, supone que el libro refleja el período 1540-1550. Castro y Márquez Villanueva pensaron que los años de alrededor de 1550 serían una posible fecha de composición, y Rico supone que la publicación del libro no podría ser muy posterior a su fecha de composición.
Contestando a la afirmación de Bataillon, consideramos que no es necesario situar el ambiente social del libro en fecha tan tardía: algunos problemas sociales que se ven reflejados en el libro se remontan, como lo ha hecho ver Morreale, a los años 1512, 1518 y 1520. La alusión en la obra a "los cuidados del rey de Francia" se refiere al desastre de Francisco I en Pavía. La batalla de Pavía y la prisión del rey subrayan una situación coherentemente histórica alrededor del año 1525, y no de fechas que llegan hasta el año de su publicación en 1554. El libro mantiene en su narración un tono de frescura e inmediatez que parece deberse a una composición en contacto con el tiempo que narra. Parece anacrónica la fecha de 1553 ó 1554 sobre unos acontecimientos que tienen lugar entre 1512 y 1525.
Pero la preferencia por una fecha de composición temprana crea ciertos problemas para los estudiosos. Si la obra se compuso en 1525, ¿por qué se esperan unos veintinueve años para su publicación? ¿Qué pasó con el manuscrito o la edición de este libro en el espacio de veintinueve años? Con toda probabilidad el manuscrito circuló por unos años creando así la posibilidad de cambios y alteraciones en el manuscrito. La afirmación de Cavalieri de que hubo ediciones tempranas del Lazarillo sería desmentida por la de Márquez Villanueva quien cree que el Lazarillo no podía circular o existir por tanto tiempo sin alguna resonancia. ¿Puede ser que circulara clandestinamente, y que se publicara después de la muerte de su autor? Tendría así sentido la frase en la edición de Alcalá: "Nuevamente impresa, corregida, y de nuevo añadida...".
Hay otro problema a considerar, y es la presencia de varios italianismos en las ediciones. ¿Cómo explicarnos este fenómeno? ¿Un italiano en España, un impresor italiano trabajando en las prensas españolas, o un manuscrito que llega a Italia? La presencia de los italianismos podría explicar también la fecha de publicación de la obra. Si el Lazarillo se compuso, como creemos, en 1525 o por aquellos años, aun si se compuso entre 1538-1539, el espacio de años entre la fecha de composición y la publicación es suficiente para la creación de varios manuscritos que llegan al extranjero. Un manuscrito corregido por un italiano, que por alguna razón no llegó a publicarse en Italia -Venecia y Roma eran lugares con una actividad bibliográfica muy fuerte en ese tiempo-, volvería a España y de ésta u otros afines, se hacen las ediciones españolas.
Para el lector moderno, el problema de la fecha de composición o las de las Cortes y Gelves no debe presentar problemas. La obra se lee orgánicamente, y los misterios de ediciones y composiciones no interfieren en una comprensión de la obra. Pero podemos hacer una precisión: a pesar de que no se conoce el manuscrito o una edición inicial de la que brotan las tres conocidas de Alcalá, Burgos y Amberes, el texto que tenemos debe ser bastante fiel a la concepción original del personaje y de sus peripecias. El descubrimiento de un manuscrito no daría un Lazarillo diferente.