La Celestina nos muestra una sociedad organizada en dos grupos claramente diferenciados: la clase de los señores -Calisto y Melibea- y la de los criados
-Pármeno, Sempronio, Lucrecia...
Pero lo más importante en cuanto a los personajes celestinescos es su perfecta caracterización, su individualidad. Por primera vez en la literatura castellana aparecen personajes que se van haciendo a sí mismos a través del diálogo y de las relaciones con los demás. Cada personaje tiene vida propia y va forjándose su propio destino, aunque sea a costa del engaño y la traición a los demás.
Algunos personajes, como Calisto, Melibea y Celestina, están caracterizados de forma especialmente brillante.
Calisto se nos presenta como un joven rico, que se mueve siguiendo únicamente su impulso amoroso. Frente a otros personajes de la obra, Calisto se nos muestra en ocasiones grotesco. La supuesta grandeza e idealización de su amor chocan con su comportamiento despiadado y vulgar. Por ejemplo, en su encuentro amoroso, ante las quejas de Melibea por su atrevimiento, Calisto responde de la siguiente manera:
CALISTO. Señora, el que quiere comer el ave, quita primero las plumas.
Estas palabras nos sitúan frente a un personaje egoísta, que es capaz de todo para conseguir su fin y utiliza a los demás en beneficio propio. Su actitud interesada sale también a relucir ante la muerte de Celestina y de sus criados, a quienes condena una vez que dejan de serle útiles.
Melibea es una de las primeras muestras literarias de personajes femeninos que se van forjando en el transcurso de la obra. Al principio, se comporta como cabría esperar de la hija de Pleberio, pero rápidamente decide lo que quiere y actúa de forma resuelta y decidida para conseguirlo.
Frente a la pasividad de Calisto, Melibea actúa: prepara los encuentros, llama a Calisto, miente a sus padres... Su determinación la lleva a ser el personaje más consecuente de la obra, pues es capaz de suicidarse al saber que ha perdido la razón de su vida. Prueba de esta determinación son las palabras que pronuncia poco antes de morir:
MELIBEA. Todo se ha hecho a mi voluntad.
Celestina es tal vez el personaje mejor caracterizado. Actúa por dinero y no duda en utilizar cualquier medio para conseguirlo. Su forma de comportamiento es el reflejo de una nueva moral basada en el interés personal y el afán de lucro.
Algunos críticos han señalado que Celestina es mucho más que un personaje de la obra de Rojas, en realidad actúa como factor de cohesión social, en tanto que forma parte de la estructura de la ciudad y pone en relación unos personajes con otros.
El resto de los personajes se mueven en un mundo de intereses y engaños, pero afirmando su individualidad y su dignidad personal. Las palabras de la prostituta Areúsa, explicando por qué nunca quiso ser criada de nadie son muy claras a este respecto:
AREÚSA. ¡Oh tía y qué duro nombre y qué grave y soberbio es "señora" continuo en la boca! Por esto me vivo sobre mí, desde que me sé conocer. Que jamás me precié de llamarme de otrie, sino mía.